从1947年3月开始，蒋中正的军事集团便为对山东解放区发动“重点进攻”做起了精心筹备。在此之前，蒋军两位因屡战屡败而声名狼藉的将领——刘峙和薛岳，早已被免去职务，这使得蒋中正不得不重新选择一位重量级的指挥官来与陈粟联军展开决战。然而，这一人选的抉择让蒋中正感到相当为难。
此次蒋军的“鲁南会战”动员了巨大的兵力，所投入的军事资源不容小觑。蒋军以整编74师、整编11师和第5军为核心力量，再加上绥靖区的部队，兵力总数达到了40余万人，这其中涵盖了蒋中正五大主力中的三支精锐部队。这些部队被视为蒋军的“压箱底”力量。要指挥这样一支庞大的军队，所需的将领不仅要有深厚的军政背景，还要具备足够的军事指挥才能。因此，最终，蒋中正决定派遣陆军总司令顾祝同驻守徐州，亲自指挥与陈粟大军的生死决斗。
在蒋军的高层中，有所谓的“八大金刚”和“五虎上将”。这些人物中，不乏有资格担任重要战区指挥的将领。顾祝同作为“五虎上将”之一，也同样是“八大金刚”中的一员，本就深得蒋中正的信任，且性格低调、谨慎，为人谦和，深受军中上下爱戴。更因其谨慎稳重、口碑极佳，军中称其为“军中圣人”，因此，顾祝同被选派去徐州并不令人意外。
展开剩余79%顾祝同虽然在军事才能上相较于其他将领显得平凡，尤其是在抗战时期，他所指挥的第三战区并未经历过重大胜利，唯一能算得上一场较大规模的战役便是浙赣会战。在作战风格上，顾祝同向来秉持“稳扎稳打”的原则，过分谨慎，行动稳重。这与薛岳那种敢打敢拼、个性张扬的作风截然不同。薛岳曾多次在与陈粟大军的交锋中失败，这也让蒋中正意识到，或许顾祝同的稳健风格更加适合当前的局势。
顾祝同的战术并不复杂，主要是通过将三个兵团集中起来，形成合围之势，强迫华东野战军与自己决战，并凭借绝对的兵力优势，逐步蚕食沂蒙山区的根据地。这一战术的核心思想与蒋军当年“围剿”江西红军时使用的手段类似，虽然并不算创新，但却利用了敌方战场空间的局限，迫使陈粟不得不作出艰难应对，尽管陈粟在战术上有其独到之处，但面对蒋军的压力，也只得退让。顾祝同因表功心切，向蒋中正发电报告，声称陈粟大军“伤亡惨重，无力再战”。蒋中正回复电文，指示顾祝同在战术上要更加激烈，改为“稳扎猛打”。
蒋中正的乐观情绪迅速传递到蒋军的各个层面，尤其是对第一兵团司令汤恩伯影响深远。汤恩伯获取了一条重要情报——华野司令部的驻地在坦埠，于是他决意出兵攻占坦埠，这一决定最终成为了历史上的一个重要转折点。接下来的孟良崮战役，整编74师惨败，师长张灵甫、副师长蔡仁杰阵亡，给蒋中正带来了致命的打击。
战败的消息传回南京，震动整个高层，蒋中正不得不开始追究责任。整编83师师长李天霞因“玩忽职守，救援不力”被撤职，并交军事法庭审判；整编25师师长黄百韬因同样的原因受到撤职留任处分；汤恩伯因直接指挥失误，被免去兵团司令职务；而参谋总长陈诚也因指挥不当被停职。然而，作为战区最高负责人，顾祝同并未受到任何惩处，依旧稳坐钓鱼台。
顾祝同能够在风云变幻的蒋中正军事集团中屹立不倒，完全得益于他对蒋中正的忠诚，甚至超过了刘峙。他对蒋中正的决策始终无条件支持、服从，无论职务如何调动，他从不多加争辩。即便是蒋中正的得力助手何应钦，私下里也曾表示，顾祝同在蒋中正面前简直就是“百依百顺”。
在蒋军将领中，虽然不少人被认为缺乏独立性，失去了作为军事指挥官的风骨，但也有一些将领秉持自己的人格操守，常常不满像刘峙和顾祝同这类“奴才”的行为，甚至会编一些段子来讽刺他们。刘峙的“长腿将军”或“看门猪”这些外号就很具代表性，而顾祝同最著名的段子则是“一跪升三级”。
传言中，顾祝同在黄埔军校初建时曾因迟到被蒋中正命令罚跪，结果第二天蒋中正再度巡视操场时，发现顾祝同竟然还在坚持跪着，且已被白霜覆盖。蒋中正深受感动，得知顾祝同为保定军校校友后，立即提升他为军校管理部主任，军衔也由中尉升为中校。虽然这一事件未必完全属实，但它在蒋军中流传甚广，成为了南京官场对于蒋中正用人之道的一种讽刺。
尽管顾祝同在军事上并不出众，他却善于在蒋与其他高层之间处理关系，尤其是在西安事变后，他与刘峙被何应钦任命为总指挥，带队向西安进军。刘峙积极响应，而顾祝同则保持较为冷静的态度，特别是在处理与宋子文、宋美龄兄妹的关系时，顾总是极为赞许。正因如此，蒋中正在西安事变后感到顾祝同更为可靠，这也为顾祝同后来的崛起铺平了道路。
孟良崮战役的失败，从某种角度来看，正是顾祝同“百依百顺”的性格导致的。张灵甫越级上报作战计划时，顾祝同明知张是蒋中正的宠臣，却依然没有提出反对意见，任由蒋批准张灵甫的“中心开花”策略，导致了整编74师的全军覆没。尽管顾祝同事后对这一决策心生懊悔，但他始终没有胆量对蒋中正提出异议。
蒋中正的指挥风格中，越级指挥和多头指挥的弊病严重。在孟良崮战役中，陈诚直接插手指挥，尽管顾祝同身为战区最高指挥官，但由于与陈诚的关系紧张，他选择了“躺平”。这种无所作为的态度使得顾祝同在战后的评价较低，甚至常常被忽略。最终，蒋中正将陈诚调离南京，顾祝同则取而代之，成为蒋身边最重要的军事顾问。
在蒋中正的军事生涯中，顾祝同的忠诚与顺从最终让他在一系列的风波中屹立不倒，尽管他的军事才能并不出众，但他对蒋中正的支持却从未动摇，最终使他成为了蒋中正的“心腹”之一。
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